Я предполагаю, что Ваша бабушка спрашивает, помогает ли сон в кипе мужчинам.

Шульхан Арух (Орах Хаим 2:6) приводит, что запрещено проходить 4 амот (примерно 2 метра) с непокрытой головой. В Мишне Бруре (2:11) приводится, что обычай праведников – даже меньше четырёх амот не проходить без кипы и даже не спать с непокрытой головой. Отсюда можно сделать вывод, что предпочтительно спать в кипе.

Экклезиаст (5:11) говорит: «Сладок сон труженика (овэд)…». В одном из комментариев объясняет Раши, что имеется в виду «[сон] того, кто служит Всевышнему (овэд Эл-ким)».

Поскольку лучше спать в кипе, и тот, кто спит в кипе, таким образом служит Всевышнему, можно предположить, что, в какой-то мере, это поможет легче заснуть, и сон будет сладок.

Однако если бабушка спрашивает, поможет ли кипа заснуть лично ей, то ответ другой: кипа ей не поможет лучше спать, поскольку у неё нет обязанности ходить в кипе. Полное покрытие головы, однако же, может ей помочь, поскольку замужняя женщина обязана покрывать волосы, и хорошо это делать даже тогда, когда никто не видит.